趙琳身為密直使，交際乃是本身的本職事情；此次李芳遠親身出使，趙琳實在捏了把汗:日本人殘暴無信，誰曉得會如何對待朝鮮王子？此時見足利義滿議論李芳遠，固然是嘉獎也不成不防，倉猝岔開話題：“日本若欲與天朝交好，吾王當設法周旋”。

到了十四世紀，皇族內部因皇位之爭分裂為兩個派係，後醍醐天皇帶領關東軍人顛覆了鎌倉幕府，在吉野建立南朝政權；京都則是“征夷大將軍”足利尊氏的足利幕府攙扶北朝的光亮天皇。南北朝對峙達半個多世紀，各地的保護大名也各自盤據。直到室町幕府的第三代將軍，十歲就繼任將軍之職的足利義滿前後征服土岐賴康，山名氏清，大內義弘，減弱了超等保護大名的權勢，才終究在公元1392年同一了日本，南朝的後龜山天皇回到京都將意味天皇權威的三件神器交給北朝的後小鬆天皇，意味著南北朝對峙結束。不錯，這一年也恰是朝鮮李成桂建國，而大明初建正值洪武二十五年。

新右衛門遲疑道：“船隻，貢品，人選，如何也得一年半載吧？”

李芳遠鬆了一口氣，深深一揖：“大將軍賢明！隻要大將軍首肯，我朝鮮國自當儘儘力。”

趙琳舉頭挺胸道：“大明天朝的天子陛下聖旨親封我朝鮮的宜寧公主，為天朝東宮皇太孫淑女，也便是將來的皇妃！我宜寧公主不日即將抵京，實乃我朝鮮與天朝之盛事！”

李芳遠侃侃而談，一貫冷峻的麵孔此時儘是誠心，烏黑的雙眸熠熠閃亮。此次建議國王出使日本，李芳遠擔了極大的風險：朝中大部分人反對，以為日本豺狼之性，出使和談徒然招人嘲笑，而王子親身去更是會被扣為人質。李芳遠倒是體味了日本南北同一的近況，前次在大寧衛又和燕王馬三寶談過，以為和談乃是利於中日韓三方，足利義滿隻要腦筋清楚就該鞭策；遂不顧本身安危對峙出使，王妃為這事還哭了兩場。

李芳遠直起家，答覆地不卑不亢：“不錯，鄙人二人是自朝鮮國而來，朝鮮國王問候大將軍”。

足利義滿哼了一聲，打量了下二人，冷冷地問道：“你們是朝鮮國來的？”

足利義滿睨視著李芳遠，決定不再繞圈子，直接問道：“朝鮮國王派你們來做甚麼？”

以後的日本進入了穩定的奈良，安然，鎌倉幕府期間，大師熟諳的《源氏物語》《平家物語》都在這一期間呈現。其間元朝忽必烈曾兩次出兵遠征日本，彆離是公元1274年的“文永之役”和公元1281年的“弘安之役”。前者已在北九州的博多灣登岸，卻因暴雨船隻淹冇折戟而返；後者遭受颱風，元軍船隻半數淹冇再次被迫退走。