天正十一年（1583年）秀吉和織田家家臣柴田勝家戰於賤嶽（賤嶽之戰），而秀長天然有參戰。就在兩軍對峙的當口，織田信孝舉兵。在秀吉壓抑信孝後，敵將佐久間盛政突襲中川清秀的陣營，中川在奮戰而死。不過，最後秀吉軍勝利。史料·白叟雜話裡說到，傳聞因為清秀戰死的任務，秀長被秀吉叱責。但是也有說秀吉的行動謹慎謹慎的原因，叫守備的秀長作戰。如果真的是把作戰的任務交給守備的秀長，不能摧毀敵軍的步地的能夠性也就比較高。並且，白叟雜話作為史料頗受質疑。有一說法，就在這一年，秀長將苗字（姓氏）由木下改成羽柴。

天正十五年（1587年），九州征討，秀長擔負彆動隊日向國方麵總司令。包抄了同耳川之戰的高城，4月17日島津忠鄰夜襲了宮部繼潤的軍隊，並且島津義弘率救兵突擊（根白板之戰）。在宮部繼潤抗戰的期間，藤堂高虎、黑田孝高、戶川達安等將結合反擊，島津軍敗北是以撤回薩摩國。以後，島津家久為了媾和而拜候秀長，日向方麵的進軍結束。同年八月，秀長因為立下功勞，而從二位大納言，因此厥後的人多稱秀長為大和大納言。

天正十四年（1586年），仲春八日，入攝津國有馬湯山（多聞院日記），這被視為秀長的安康狀況垂垂呈現竄改的意味。以後，持續數次來往溫泉療養（湯治）。在湯治中，秀長也連續拜訪本願寺、金庫院、寶光院。

天正十年（1582年）六月二日，織田信長因為部下明智光秀的背叛而死於京都本能寺（本能寺之變），享年四十九歲。秀吉從備中國高鬆城急返，六月十三日，與明智軍戰於山崎（山崎會戰）。此時，秀長和黑田孝高一同守備天王山。同天，明智光秀敗北他殺而死（一說為土民所殺）。同年，秀長任從五位下美濃守。

同年八月，因為長曾我部氏征討的功勞，增領大和國的郡山城，成為一百一十六萬石的大名。有下落拓自適的形象的秀長國土（大和、和泉、紀伊）中，寺社權勢卻非常強大，完整管理好並不是一件輕易的事。最後用了極其強迫的手腕才讓領地內安寧下來，但這也形成今後的嚴峻題目。

天正十二年（1584年），秀吉與德川家康和織田信雄的聯軍產生戰事（小牧悠長手之戰）。秀長進軍守山，監督織田信雄。以後，外甥羽柴秀次（姊阿智之宗子）因為戰事得勝而被秀吉斥責，此事非常馳名。同年六月的時候，長秀將名字改成秀長。而後，秀吉遠征秀長也有隨軍，四國征討也有立下軍功，而秀長也極力於答覆秀吉對秀次的信賴。