元龜4年（1573年），織田信長與將軍足利義昭正式分裂，信長強攻幕府地點的二條禦所，拘繫義昭，將其放逐至河內國若江城，並建立安土城。室町幕府宣佈滅亡。日本戰國期間前一百年的室町期間在此劃下句點，日本進入安土桃山期間。

武田氏滅亡後，信長以近畿為核心，向四周快速擴大。天正10年（1582年）6月2日，織田氏家臣明智光秀在信長旅途中留宿京都本能寺之夜俄然叛變，信長和嫡宗子織田信忠前後戰死。是為本能寺之變。

豐臣家重臣、五推行之一的石田三成以為德川家康違背私戰禁令，調集各地大名於大阪城頒發《內府違背條則》，隨即起兵討伐德川氏。德川家康則將上杉戰事交給次子結城秀康，本身則帶領雄師與支撐他的豐臣武將回師應對石田三成。慶長5年（1600年），兩軍主力最後在近江一帶停止了決定今後天下情勢的關原之戰。

慶長2年（1597年），秀吉再次出兵攻打朝鮮，慶長之役開端。同年2月，明朝再次出兵援助朝鮮，首以明末名將麻貴，與日軍加藤清正等人在蔚山交兵。朝鮮水軍在開戰初期被日軍擊潰，迫使朝鮮再次起用李舜臣抵當日軍。李舜臣在鳴梁海戰中擊敗日軍主帥來島通總，使局勢開端竄改。在兩軍對峙之際，慶長3年（1598年]）7月，太閣秀吉在京都伏見城病逝。日軍在五大老的決定下開端撤退。同年11月，明朝、鮮聯軍又於露梁海戰截擊大敗日軍，固然李舜臣在與島津義弘交兵中中彈而亡，日軍因為蒙受嚴峻喪失，終究撤退返國，慶長之役結束。文祿?慶長之役中，豐臣氏及參與戰役的大名耗損了極大的財力，而德川家康因為留守日本本土，並未參戰，是以氣力得以儲存，為以後代替豐臣氏奠定了根本。

戰國期間，是日本汗青上的一個期間，簡稱戰國，普通是指1467年的應仁之亂到安土桃山期間之間（也有把江戶期間初期列入的說法）約百年政局狼籍、群雄盤據的一段期間。終究，曆經超越百年的混戰，德川家康在1603年景立江戶幕府，而後不久再次同一天下。

天正20年（1592年），太閣秀吉為了停歇海本地盤不敷分封的題目，決定出兵攻打明朝。秀吉向朝鮮提出“假道入明”的要求，卻遭到朝鮮國王謝絕。因而，秀吉決定先兼併朝鮮，再兼併明朝。同年4月，秀吉調派16萬甲士前去朝鮮，文祿之戰因此揭開序幕。日軍在戰役初期處於上風，隻花一個月便攻陷朝鮮都城都城（今韓國首爾）、擯除朝鮮國王李昖。李昖為了擊退日軍，遣使向宗主國明朝求援。明朝很快便派出軍隊趕赴朝鮮救濟。這段期間內，朝鮮各地呈現義兵抗戰，此中郭再祐、高敬命的抗戰大大激起了朝鮮軍隊之士氣。天正21年（1593年）1月，明朝、朝鮮聯軍以提督李如鬆為首擊退日軍將領小西行長，光複平壤，雖在碧蹄館之戰因寡不敵眾被日本將領立花宗茂、小早川隆景擊退，但厥後日軍因為宇喜多秀家為首轉攻幸州山城時遭受朝鮮將領權栗的抵當，喪失非常慘痛。另一方麵，李如鬆竄改戰略，燃燒日軍糧庫，日軍被迫退至釜山。除此以外，朝鮮水軍名將李舜臣亦帶領朝鮮水軍擊退日本水軍，日軍在海陸受挫的環境下被迫和明朝媾和。文祿4年（1595年），文祿之役在兩方媾和下結束。