《儒林外史》全書56回，冇有中苦衷務和中間人物做骨乾。背景是明朝，實則諷刺的是清朝。所描畫的工具是“儒林”，在很多故事連綴而成的長篇裡，攻訐了各種範例的封建士大夫的功名利祿看法，描述他們在尋求功名利祿過程中的“脾氣”、“心術”，醜惡的精力麵孔和廢弛的品德民風，並旁及當時的官僚軌製、人倫乾係及全部社會民風，透露了封建社會末期的暗中和腐朽，顯現出很有深度的攻訐諷刺力量。

《儒林外史》是開長篇諷刺小說之開河的第一書。正如魯迅先生在《中國小說史略》中說：“迨吳敬梓《儒林外史》出，乃秉承公心，指責弊端，機鋒所問，猶在士林；其文又戚而能諧，婉而多諷；因而說部中乃始有足稱諷刺之書。”《儒林外史》奠定了中國諷刺小說的根本，為厥後諷刺小說的生長斥地了廣漠的門路。晚清小說如《二十年目睹之怪近況》《宦海現形記》在思惟藝術方麵均遭到《儒林外史》的較著影響。