在李密的運營下，翟讓霸占了金堤關和滎陽等城鎮。隋將張須陀帶兵討伐翟讓，翟讓曾被張須陀打敗過，傳聞他來了，極其驚駭，籌辦遠遁。李密說：“張須陀勇而無謀，他的步隊又打了幾次敗仗，驕狂輕敵，一仗就能抓住他。您儘管擺開步地，我來替您打敗他。”翟讓迫不得已，統領軍隊禦敵，李密分出一千多名流卒埋伏在樹林裡。翟讓開戰倒黴，邊打邊退，李密派出伏兵到敵後攻擊，張須陀的兵士逃散，李密和翟讓前後夾攻，大敗隋軍，張須陀也被斬殺。今後今後，翟讓讓李密伶仃率領一支步隊。李密的步隊軍容整肅，規律嚴明，他本人衣食儉仆，獲得的金銀財寶全都分發給部下，因此大家情願替他賣力。

楊玄感的軍隊被隋朝的追剿雄師打敗後，李密被抓獲，押往隋煬帝駐紮的高陽。李密對火伴道：“我們的性命就像淩晨的露水一樣，如果被押到高陽，就會被剁成肉醬。”他讓火伴們把錢都拿出來，對押送的官差說：“我們身後，用這些錢作為安葬經費，剩下的全數給你們。”官差被款項所引誘，防備逐步鬆弛。李密讓人買來酒菜，每天夜裡跟官差吃喝，徹夜達旦。走到邯鄲時，李密等七人在牆上挖洞逃脫。

李密接過禮單看了一下，吃了一驚，道：“楚王如此厚禮，下官怎敢采取？”李智雲淺笑地：“李先生與我表姑結婚，就是我的表姑夫了，此後我們都是一家人了，請李先生不必客氣。”李密聽罷，點了點頭，道：“那下官就厚顏收下了。”他將禮單遞給一旁的仆人，將李智雲請進府內，眾侍衛也抬著賀禮進了府邸。

李智雲拱手道賀：“李先生，恭喜，恭喜。”說罷回身接過張正遞過來的禮單，雙手遞上，“戔戔薄禮，不成敬意，還望李先生笑納。”

在喜孃的指導下，兩位新人完成了最後的禮節。喜娘走後，屋子裡隻剩下了伉儷二人。新娘子坐在床沿上，寂靜無語。李密懷著忐忑不安的表情，拿起放在案上托盤裡的喜秤，走疇昔漸漸地翻開了新娘子的紅蓋頭。他細心一瞅，不由喜上眉梢：新娘子長得花容月貌，非常討喜。

李密逃到淮陽郡後隱姓埋名，自稱劉智遠，招收門徒講學。有人發明他行動非常，向準陽太守趙佗告密，趙佗派人搜捕他，李密又逃脫了，前去投奔瓦崗寨。瓦崗首級翟讓身邊的人說李密是楊玄感的逃將，鼓動翟讓殺了他，翟讓就把李密關押在營寨以外。李密讓看管本身的王伯當對翟讓說：“隋煬帝昏庸無道，攻打高句麗損兵折將，撇下洛陽長安巡查江南，百姓怨聲載道，又和突厥斷絕了友愛乾係，眼下恰是像劉邦、項羽那樣爭奪天下的良機。憑您的雄才大略，精兵強將，篡奪洛陽長安，滅亡隋朝綽綽不足。”翟讓聽後大為讚美，當即開釋了他，讓他幫手本身。