李密接過禮單看了一下，吃了一驚，道：“楚王如此厚禮，下官怎敢采取？”李智雲淺笑地：“李先生與我表姑結婚，就是我的表姑夫了，此後我們都是一家人了，請李先生不必客氣。”李密聽罷，點了點頭，道：“那下官就厚顏收下了。”他將禮單遞給一旁的仆人，將李智雲請進府內，眾侍衛也抬著賀禮進了府邸。

一向站在李密身邊的王伯當扭頭瞅著裴寂的背影，呸了一口，恨恨地：“瞧他那副臭德行，趾高氣揚，目中無人，上門吃酒連份賀禮也不帶，想吃白食啊？！”李密歎了口氣，道：“他能來就不錯了，如果不是傳聞皇上和太子要來，他還不來呢。”

大哥出來後，東宮屬官中舍人遞上禮單，眾位黃門抬著禮品進了府邸。等客人都到齊後，酒筵正式開端，來賓們飛觥獻斝，吃喝談笑。李密陪了幾杯水酒後，便分開了前廳，來到了後堂。

李密逃到淮陽郡後隱姓埋名，自稱劉智遠，招收門徒講學。有人發明他行動非常，向準陽太守趙佗告密，趙佗派人搜捕他，李密又逃脫了，前去投奔瓦崗寨。瓦崗首級翟讓身邊的人說李密是楊玄感的逃將，鼓動翟讓殺了他，翟讓就把李密關押在營寨以外。李密讓看管本身的王伯當對翟讓說：“隋煬帝昏庸無道，攻打高句麗損兵折將，撇下洛陽長安巡查江南，百姓怨聲載道，又和突厥斷絕了友愛乾係，眼下恰是像劉邦、項羽那樣爭奪天下的良機。憑您的雄才大略，精兵強將，篡奪洛陽長安，滅亡隋朝綽綽不足。”翟讓聽後大為讚美，當即開釋了他，讓他幫手本身。

在李密的運營下，翟讓霸占了金堤關和滎陽等城鎮。隋將張須陀帶兵討伐翟讓，翟讓曾被張須陀打敗過，傳聞他來了，極其驚駭，籌辦遠遁。李密說：“張須陀勇而無謀，他的步隊又打了幾次敗仗，驕狂輕敵，一仗就能抓住他。您儘管擺開步地，我來替您打敗他。”翟讓迫不得已，統領軍隊禦敵，李密分出一千多名流卒埋伏在樹林裡。翟讓開戰倒黴，邊打邊退，李密派出伏兵到敵後攻擊，張須陀的兵士逃散，李密和翟讓前後夾攻，大敗隋軍，張須陀也被斬殺。今後今後，翟讓讓李密伶仃率領一支步隊。李密的步隊軍容整肅，規律嚴明，他本人衣食儉仆，獲得的金銀財寶全都分發給部下，因此大家情願替他賣力。

大業九年（公元613年），隋煬帝征討高句麗，派楊玄感在黎陽督運糧草。此時天下動亂，楊玄感籌劃起兵，暗中派人將李密接來，讓他主持運營事情。李密向楊玄感獻了上、中、下三策：上策是襲占涿郡，扼臨榆關（今山海關），關外隋軍糧草未幾，不久必定崩潰，這跟後代巨人主張攻打錦州有異曲同工之妙。中策是攻占長安，占有關中與隋煬帝對抗。下策是攻打洛陽。楊玄感聽後，道：“您說的下策，纔是上策。現在大臣們的家眷都在洛陽，攻陷了它，大臣們就會投降。”楊玄感冇甚麼才調，用的還是匪賊綁票那一套。