父母對萊昂納多心疼有加，固然家道貧困，居住於“好萊塢的窮戶窟”(萊昂納多語)，他們仍送他上貴族黌舍接管最好的教誨。萊昂納多最後演戲是為了幫忙處理家庭經濟困難，而後對演出情有獨鐘，對學習提不起興趣，但成績一向非常好。

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即便萊昂納多·迪卡普裡奧在好萊塢貿易範疇獲得了勝利，成為了一名慈悲家，乃至還是性感女性承包商——兼誘騙者，但他仍然貧乏一項專業技術，哦，文娛圈很多人彷彿多少都能體味一點樂律:但為了包管本身安然他從不唱歌(乃至約翰·c·賴利都能夠唱)。

但究竟證明這不是個好主張，傳聞在拍攝期間這隻蜥蜴慘遭一輛卡車碾壓。彆擔憂:這起變亂並不致命，最後在李奧的經心護理下，他小朋友暴雪規複了安康。大抵拍下一部電影的時候，他讓暴雪單獨呆家裡了。

在《泰坦尼克號》片場他隨身帶著寵物蜥蜴

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1997年，萊昂納多主演詹姆斯·卡梅隆執導的《泰坦尼克號》，扮演一名博得兩張泰坦尼克號三等艙船票、二十歲、貧困的威斯康辛州人傑克·道森。萊昂納多開初回絕出演，但詹姆斯·卡梅隆堅信萊昂納多的演技，鼓勵他出演這角色。出乎料想的是，《泰坦尼克號》成為當時票房最高的電影，突破了美國和天下各地的票房記錄(2010年，詹姆斯·卡梅隆的電影《阿凡達》突破了《泰坦尼克號》的記載)，環球總支出高達18億，萊昂納多成為電影巨星，併成為影史上第一名男性萬人迷。超越200名粉絲聯絡美國電影藝術與科學學會，對萊昂納多不獲提名第70屆奧斯卡金像獎表示抗議。萊昂納多也獲提名一些廣受存眷的獎項，此中他第二次獲提名金球獎。

以後，他又接踵拍攝了《全蝕狂愛》和《馬文的房間》。在《全蝕狂愛》中他扮演了同性戀墨客蘭波。在《馬文的房間》中，他扮演了一個燒燬自家屋子的背叛小子，和黛安·基頓和梅麗爾·斯特裡普搭戲。1996年，在當代豪情版《羅密歐與朱麗葉》中，他又塑造了一個極新的“羅密歐”的形象。萊昂納多也是以片而榮膺柏林電影節最好男配角獎。萊昂納多在《籃球日記》裡扮演作家jimcarroll。