“曆代家記都對長房公幼年之事恍惚不清，倒是承久之亂後的經曆較為詳細，這是其一；家記中還記錄長經與長房公夙來不睦，遂由長清公收為養子，生父尚在卻成為祖父的養子，實在匪夷所思，這是其二；厥後，長經公將阿波保護之職讓給宗子長忠後不久，竟然被長清公要求將此職位交給次子長房，這是其三，也更加坐實了之前傳播的‘對佐佐木氏的承諾’。”

佐佐木高兼乃是佐佐木經高的次子，後者曾是源賴朝麾下重臣，因功成為淡路、阿波、土佐三國保護。這位鎌倉幕府的紅人，卻在源賴朝、賴家接踵歸天後，於承久之亂中站到了後鳥羽上皇一方，成為了倒幕軍的一員，最後與宗子佐佐木高重一同戰死。隨後鎌倉幕府任命小笠原長清為阿波保護，進入阿波掃蕩佐佐木殘存權勢，就在這時，佐佐木高兼以包管佐佐木一族家臣和百姓安然為前提，折弓他殺，製止了阿波墮入烽火。

約莫十天後，藤堂高虎帶著小笠原忠清返回了大阪。

現在的小笠原忠清已經正式繼任府中小笠原氏、即小笠原宗家的當主，坐擁信濃（鬆本）十八萬石，完成了祖上答覆小笠原氏的夙願。此番與藤堂高虎一同覲見秀保，隨身還照顧了重新修撰的《小笠原家記》和《小笠原係譜》。

自從豐臣秀吉初創豐臣氏開端，往上追溯家門的這條路便是堵死了，這對豐臣宗家並無不當，但是對現現在的秀保卻甚有影響，這意味著他隻能走另一條路，那便是從其父係那邊尋覓前程。

秀保的父親三好吉房，固然冇人明說，但心底都曉得是和豐臣秀吉一樣，出身基層農夫之家。固然暮年一會自稱家屬源自三輪氏，一會又自稱源自長尾氏，但皆不成信。何況三輪氏出自早已式微的大神朝臣，長尾氏又隻是阪東八平氏之一，家格與德川氏差異不小，就算真的源自這些家屬，秀保也是不想認的。

可即便如此，秀保還是有些忐忑——三好氏的家格實在也並不高。遵循家譜，三好氏不過是阿波小笠原氏的庶流，追溯起來，阿波小笠原氏是府中小笠原氏的庶流，府中小笠原氏又是信濃加賀美氏的庶流，加賀美氏又是甲斐源氏的庶流，相較甲斐源氏嫡流武田氏，家格差異已然較著，何況武田氏隻是河內源氏義光流，說白了隻是河內源氏三代棟梁源義家的兄弟，比起四代棟梁源義忠的兄弟源義國之流更顯冷淡，天然是冇法與德川氏相提並論了。