樊噲販子徒，蕭何詞訟吏。

詩成之時，他本身悲從中來，竟至落淚。當時有人感到奇特，便把此事告於太守趙佗。趙佗遂派人前去抓捕，李密聞風而逃，躲過此劫。李密無處可去，隻好躲在他妹夫雍丘縣令丘君明家裡，丘君明不敢收留。便讓他藏在遊俠王秀才家。王秀才還將女兒嫁於李密。不久，丘君明的從子丘懷義向官府告密，梁郡通守楊汪相知前去抓捕。汪相知派兵包抄了王秀才家，命大的李密恰好外出，是以得以逃脫，而丘君明和王秀才卻是以事被殺。

秦俗猶未平，漢道將何冀！

翟讓部下有個叫賈雄的人，曉得陰陽占候，被翟讓命為智囊，並且言無不消。李密主動與賈雄結下深厚的友情，然後讓賈雄暗中助他。時價翟讓召賈雄議事，並將李密所言奉告了賈雄，問其是否可行。賈雄說：“吉不成言。”又說：“公自主恐一定成，若立斯人，事無不濟。”翟讓不解，問道：“如卿言，蒲猴子當自主，何來從我？”賈雄答覆說：“事有相因。以是來者，將軍姓翟，翟者，澤也，蒲非澤不生，故須將軍也”。冇有甚麼文明的翟讓聽他如許一說，堅信不疑，今後翟讓和李密乾係與日俱增。李密獲得翟讓的信賴後，便開端參與瓦崗軍的議事。

寄言世上雄。虛生真可愧”。

此夕窮途士，空軫鬱陶心。

而後，李密向翟讓建議道：“今兵眾既多，糧無所出，若曠日耐久，則人馬困敝，大敵一臨，滅亡無日。未若直趣滎陽，休兵館穀，待士馬肥充，然可與人爭利”。當時瓦崗軍糧食供應不敷，僅靠擷取隋廷漕運來保持軍需。以是李密的這一建議獲得了翟讓的首肯，翟讓依計而行，率軍於同月攻破金堤關(河南滎陽)，隨即攻陷滎陽諸縣，進逼滎陽城。楊廣曉得後命河南道十二郡討捕大使張須陀為滎陽通守，率其精銳近三萬餘前去彈壓。另派滎陽太守郇王楊慶率軍共同張須陀作戰。

“金鳳蕩初節，玉露凋晚林。

走投無路的李密在翟讓的部將王伯當的保舉下於大業十二年(616)十月，投奔翟讓。

張須陀曾彈壓山東地區多支農夫叛逆兵，在當時馳名將之稱。在李密來到瓦崗之前翟讓多次為其所敗，故對其甚是顧忌，一聽是張須陀帶兵前來，心中大懼，欲率軍遠避其鋒。這時李密便對翟讓說：“須陀勇而無謀，兵又驟勝，既驕且狠，可一戰而擒。公但佈陣以待，保為公破之”。這時對李密有點言聽計從的翟讓隻好硬著頭皮不得出戰，二十七日，李密率勇猛常多麼二十報酬遊騎，分兵千餘人於大海寺(河南滎陽)北林內設伏。翟讓以主力從正麵迎敵，張須陀軍以方陣進擊，翟讓率軍接戰後便退。張須陀夙來輕視翟讓，見瓦崗軍敗退，覺得有機可乘，遂率軍追擊十餘裡，至大海寺四周，李密伏兵四起驟起，翟讓也回軍反攻，張須陀兵敗。李密又讓徐世勣、王伯當將張須陀軍合圍，顛末苦戰，大敗隋軍，殺張須陀，其副將賈務本受重傷後率殘部5000餘崩潰。